La inexistencia de fuentes escritas con anterioridad a la Reconquista, hace que el origen de Obejo sea difícil de determinar. Se han verificado hallazgos de tumbas de origen incierto en varios sitios relativamente próximos al núcleo de población actual, que por sus características y según los expertos, podrían tratarse de restos ibéricos, aunque también se han encontrado monedas árabes y en menor cantidad romanas.
Parece probable, como señala Ramírez de las Casas-Deza, que los fundadores de Obejo quisieran ocultarse al escoger un lugar tan apartado de todo comercio y comunicación para salvaguardar, probablemente, la riqueza minera de la zona ya que se han descubierto numerosos restos de galerías de yacimientos de cobre, plata, oro y plomo.
Parece que Obejo corresponde, con la que Al-Udri y otros autores mencionan como Ubal, al camino de Córdoba a Toledo, así que su castillo, con el mismo nombre, debió existir ya en época califal. Los musulmanes dejaron tres castillos, vigilantes del antiguo camino: Castillo de Ubal, Castillo de Lara y Castillo de Peñaflor. Del primero sólo quedan restos de torreones, y de los otros dos algún indicio de que aquello debió tratarse de un asentamiento humano de cierta importancia que serviría para el control militar de la ruta que discurría por Mogávar y Pedroche hasta La Alcudia, verificado por las numerosas monedas y vasijas encontradas.
Después de la época romana y según Ricardo González- Secretario de la Hermandad de San Benito -, el nombre de Obejo bien pudo haber sido "Abejo" (de abeja), como tributo a su consideración de "municipio melanense " (por su producción de miel).
La reconquista cristiana fue por tanto tardía ya que las tropas de Fernando III el Santo tardaron tiempo en descubrir Obejo tras la toma de Córdoba. La villa fue conquistada en 1237 y seis años más tarde el rey la donó a Córdoba, en cuya jurisdicción quedó integrada. Sabemos que el castillo de Obejo fue uno de los que Fernando III entregó a la jurisdicción de Córdoba en 1.242. Según el investigador local D. Eulogio Ricardo Quintanilla, en 1.260 la Iglesia de Obejo contribuía con sus diezmos al obispado de Córdoba.
Obejo poseyó una gran tradición como reducto de cristianos en los últimos tiempos de la ocupación árabe. Al parecer el Castillo de Obejo fue un refugio permanente de dichos cristianos.
La población de Obejo se dedicaba a la ganadería, apicultura, carboneo y a algunas explotaciones de vid y de olivo, además de encontrarse dentro de las rutas de transhumancia ovina.
En la actualidad, la vida religiosa de Obejo gira en torno al culto de San Antonio y San Benito Abad; este último patrón del pueblo, al cual se tiene mucha devoción y del que existe una ermita a unos 2 Km. del pueblo, en el fondo de un valle donde se cree apareció milagrosamente.